Le Maître  de Mithlond

 Dés qu'il fut retourné en Terre du Milieu, Melkor (Morgoth) lança son premier assault contre le Beleriand. Les Elfes de Cirdan, assiégés, ne durent leur salut qu'à l'arrivée des Noldor, les Exilés de Valinor.

A compter de cette époque et durant tout le Premier Age du soleil, la vie de Cirdan ne fut plus qu'une longue lutte contre les armées de Melkor, parfois ponctué par de brillants succés. Ce fut notamment le cas lorsqu'il sauva Fingon assaillit par les Orques en faisant entrer ses navires  en  Drengist et d'attaquer le flanc est de l'ennemie, lequel dut fuir devant l'arrivée de ces renforts inattendus.

Mais en 474 du 1er Age du soleil,, un an après la bataille des Larmes Innombrables qui sonna le glas des Noldor en Terre du Milieu, une armée d'Orques ravagea les Falas et causa la ruine et la destruction de Brithombar et d'Eglarest, en dépit des puissantes murailles dont les avaient dotés les Noldor. Seuls quelques Elfes purent s'enfuir à bord de leurs navires jusqu'à île de Balar. Les autres furent massacrés ou réduits en esclavages.

C'est dans ce climat tragique qu'à la demande de Turgon, Roi de Gondolin, Cirdan arma sept navires rapides qui devaient naviguer vers l'Ouest demander l'aide des Valar. Mais ils furent pris dans une terrible tempête et sombrèrent dans la tourmente. Des marins qui s'étaient embarqués, seul Voronwë survécut.

Pendant ce temps, Cirdan s'efforçait de sauver tous ceux qu'il pouvait, cachant des esquifs dans des criques isolées ou au milieu de roseaux, afin de rapatrier les éventuels fugitifs.

Mais, surtout, il aida Aërendil, le fils de Tuor et d'Idril, à construire son fameux navire, Vingilot (Fleur d'Ecume), le plus beau navire qui fut jamais chanté et à bord duquel Aërendil atteignit un jour les rivages de Valinor, obtenant l'aide des Valar, et mettant ainsi fin à la tyrannie de Melkor.

C'est ainsi  que devait se réaliser la vision que Cirdan avait eu, longtemps auparavant.

Le rôle de Cirdan, dans l'histoire de la Terre du Milieu, ne devait pourtant pas s'arréter là.

Au cours des cataclysmes qui frapèrent la TDM pendant la Guerre de la Colère (au cours de laquelle l'Armée des Valar, arrivant à la rescousse, renversa Melkor) la géographie de la Terre du Milieu jut affectée, la quasi totalité du Beleriand disparaissant emportés par les cataclysmes. Aussi, en l'an 1er du Deuxième Age il fonda avec Gil-galad la cité de Mithlon (Les Havres Gris)à l'embouchure de la Rivière Lune. Ce sera le dernier grand port elfique à être construit en TDM.

Pendant deux Ages, ce fut depuis les Havres Gris que s'embarquèreot les Eldar pour rejoindre les Terres Bénies. Ils embarquaient le soir à bord des "navires magiques"de Cirdan, et empruntaient la Route Droite vers les Terres Immortelles d'Aman.

Quant à Cirdan, qui avait reçu de Gil-galad l'Anneau Rouge, Narya, il re remit à son tour à Gandalf lorsque ce dernier débarqua aux Havres Gris, vers l'an mille du Troisième Age. Ce faisant, Cirdan reconnaissait avec une bonne longueur d'avance sur les autres princes de la TDM la valeur de notre Magicien préféré et les épreuves qui l'attendaient.

Cirdan devait lui-même participer encore à plusieurs conflits majeurs. Ainsi, s'il ne put sauver le Royaume de Fornost en 1974, dont le Roi, Arveduir descendait en ligne directe d'Ellendil, il défit ses assaillants un an plus tard en 1975 avec l'Aide d'Imladris et du Gondor. C'est d'ailleurs lui qui accueillit aux Havres les fils survivants du dernier Roi, lignée illustre dont descendra un jour Aragorn.

Sa sagesse légendaire en fit un membre permanent du Conseil des Sages, à commencer par le célèbre Conseil Blanc qui eut lieu en 2463 du Troisième Age et auquel participèrent également Gandalf, Elrond, Galadriel, d'autres princes des Eldar... et malheureusement, Saroumane qui le présida.

Son représentant, Galdor, fut également présent au Conseil d'Elrond en 3019 du Troisième Age, Conseil au cours duquel allait être créé la Communauté de l'Anneau et marquer le début de la Guerre de l'Anneau que meneraient les Peuples Libres contre Sauron.

Ce fut à bord de l'un de ses navires, spécialement armé, que devaient s'embarquer à la fin du Troisième Age les Porteurs des Anneaux (l'Unique et les Trois).

Enfin il est dit que Cirdan resta en Terre du Milieu tant qu'il y eut un Elda à transporter vers les Terres Bénies... et, pour cette raison, il ne partit lui même qu'alors que le Quatrième Age était déjà bien avancé.